Бутадие́н-1,3 (дивини́л, бу́та-1,3-дие́н) — ненасыщенный углеводород, простейший представитель сопряжённых диеновых углеводородов.
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{=}\mathrm {CH} {-}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a810c0a9635dc10c5a24fabfca53b6a3f94c0f11)
Физические свойства
Бутадиен — газ с характерным неприятным запахом. Малорастворим в воде, хорошо растворим в бензоле, диэтиловом эфире, плохо растворим в метаноле и этаноле.
Молекулы 1,3-бутадиена могут находиться в s-цис- и s-транс-конформациях, причём последняя является преобладающей (93—97 %):
Химические свойства
Бутадиен склонен к полимеризации, легко окисляется воздухом с образованием перекисных соединений, ускоряющих полимеризацию. В воздухе с концентрацией 1,6—10,8 % об. образует взрывоопасную смесь.
1,3-бутадиен является типичным бутадиеновым углеводородом и обладает высокой реакционной способностью. Легко вступает в реакции полимеризации, в том числе с другими непредельными соединениями — реакции сополимеризации (стиролом, эфирами и нитрилами акриловой и метакриловой кислот, изопреном, изобутиленом и др.). По двойной связи бутадиен присоединяет молекулы водорода, галогенов и галогеноводородов.
Получение
Бутадиен можно синтезировать по реакции, изученной Сергеем Лебедевым пропусканием этилового спирта через катализатор из оксидов металлов при температуре 400—450 °C[3]:
2 CH3CH2OH → CH2=CH−CH=CH2 + 2 H2O + H2
Другой способ получения бутадиена с использованием в качестве сырья этилового спирта — реакция, предложенная Иваном Остромысленским, взаимодействием уксусного альдегида (ацетальдегида) и этилового спирта на пористом катализаторе, покрытым танталом[3] при температуре 325—350 °C, сам ацетальдегид получают также из этилового спирта на предварительной стадии:
CH3CH2OH + CH3CHO → CH2=CH−CH=CH2 + 2 H2O
Оба способа теперь в промышленности применяются ограниченно, в нефтехимической промышленности основной способ получения бутадиена — дегидрированиебутана на оксидных алюмохромовых катализаторах либо его пиролиз:
![{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}CH_{3}{\xrightarrow[{}]{Cr_{2}O_{3}}}CH_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}CH{\text{=}}CH_{2}+2H_{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/61562c980b77d2133e89d7f2ff7d853ce4784be1)
Применение
- Полимеризацией бутадиена получают синтетические каучуки.
- Сополимеризацией бутадиена с акрилонитрилом и стиролом получают АБС-пластик.
См. также
Примечания
- ↑ 1234http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0067.html
- ↑ 12David R. Lide, Jr.Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ 12Kirshenbaum, I. (1978). Butadiene. In M. Grayson (Ed.), Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd ed., vol. 4, pp. 313—337. New York: John Wiley & Sons.
Литература
- Абляционные материалы — Дарзана // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.
