Антраце́н (трицикло-[8.4.0.03,8]-тетрадека-1,3,5,7,9,11,13-гептаен) — углеводород, бесцветные кристаллы, tпл 218° C. Нерастворим в воде, растворим в ацетонитриле и ацетоне, при нагревании растворим в бензоле.
Химические свойства
По химическим свойствам сходен с нафталином (легко нитруется, сульфируется и т. д.), но отличается от него тем, что легче вступает в реакции присоединения и окисления.
Антрацен может фотодимеризоваться под действием УФ излучения. Это приводит к существенному изменению свойств вещества.
В димере имеются две ковалентные связи, образованные в результате [2+2] циклоприсоединения. Димер распадается обратно на две молекулы антрацена при нагревании или при УФ облучении с длиной волны ниже 300 нм. Обратимая димеризация и фотохромизм — основание для потенциального использования моно- и полизамещённых антраценов. Реакция чувствительна к кислороду. В большинстве других реакций антрацена также атакуется центральное ядро, как наиболее активное.
Электрофильное замещение идёт в положения «9» и «10» центрального кольца, антрацен легко окисляется, давая антрахинон, C14H8O2 (ниже).
Антрахинон
Получение
Антрацен получают из каменноугольной смолы. Классическим методом лабораторного получения антрацена является циклодегидратирование о-метил или о-метилензамещённых диарилкетонов в так называемой реакции Эльбса.
Применение
Антрацен — сырьё для получения антрахинона, многочисленных красителей, например ализарина. В виде крупных монокристаллов применяется как сцинтиллятор.
Исследования
В 2005 химики из Калифорнийского университета в Риверсайде обнаружили первую «двуногую» молекулу 9,10-Дитиоантрацена, которая способна сама двигаться вперёд на плоской медной поверхности при нагревании. Исследователи высказали предположение, что молекула может использоваться в молекулярных компьютерах[2].
В 2010 году антрацен был обнаружен в межзвёздной среде[3].
Примечания
- ↑ 12David R. Lide, Jr.Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑Ki-Young Kwon, Kin L. Wong, Greg Pawin, Ludwig Bartels, Sergey Stolbov, Talat S. Rahman.Unidirectional Adsorbate Motion on a High-Symmetry Surface: “Walking” Molecules Can Stay the Course (англ.) // The American Physical Society.Physical Review Letters : journal. — 2005. — 11 October (no. PRL 95, 166101). — doi:10.1103/PhysRevLett.95.166101. — PMID16241817. Архивировано 20 июля 2011 года.
- ↑Антраценовый космос: Органика в пространстве. «Популярная механика» (23 июня 2010). Дата обращения: 6 ноября 2019. Архивировано 6 ноября 2019 года.
Литература
- Антрацен // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
- Антраценовое масло // Большая Советская энциклопедия (в 30 т.) / Гл. ред.: А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М.: «Советская Энциклопедия», 1970. — Т. II. — С. 98. — 632 с.
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
